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NOMBRE DE LA ASIGNATURA	RESOLUCIÓN DE RACEMATOS EN ESTEREOISÓMEROS
CÓDIGO	21151234
CURSO ACADÉMICO	2024/2025
TÍTULOS DE MASTER EN QUE SE IMPARTE	MÁSTER UNIVERSITARIO EN CIENCIA Y TECNOLOGÍA QUÍMICA
TIPO	CONTENIDOS
Nº ECTS	6
HORAS	150
PERIODO	SEMESTRE 2
IDIOMAS EN QUE SE IMPARTE	CASTELLANO

La asignatura de "Resolución de Racematos en Estereoisómeros" del módulo IV: Química Orgánica, se imparte desde el Departamento de Química Orgánica y Bio-Orgánica.

Esta asignatura retoma y profundiza en los conocimientos de estereoquímica que se estudian en el Grado en Química. Se trata de una materia que está muy relacionada y que se complementa con otras asignaturas de las propuestas en este Programa de Posgrado (RMN de alta resolución, Química Terapéutica, Catálisis…..) y que está dirigida a estudiantes cuyas perspectivas laborales estén encaminadas tanto a la industria como a la investigación.

La importancia de esta asignatura es debida a que la mayor parte de las moléculas de la vida tienen una propiedad especial: son quirales.

Existen parejas de sustancias en las que sus moléculas son imágenes especulares no superponibles. Se dice que son enantiómeros; sus propiedades físicas con excepción del sentido en que hacen rotar el plano de la luz polarizada son iguales y sus propiedades químicas, salvo en presencia de otras sustancias quirales también lo son. Aunque pueda parecer increíble la Naturaleza es quiral. La quiralidad está presente tanto en la propia naturaleza de las moléculas que componen los organismos vivos como en su función. Nuestro olfato, por ejemplo, es capaz de discriminar los dos enantiómeros (R y S) de un compuesto, que presente olores diferentes, al acoplarse a distintos receptores, mientras que en procesos químicos resultarían indistinguibles. Un ejemplo de la capacidad de selectividad de los sistemas biológicos es el limoneno, una molécula quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en los procesos químicos corrientes, pero que nuestro olfato discrimina con facilidad porque se acoplan a receptores distintos. Así, el isómero (R)-limoneno huele a naranja, mientras que el (S)-limoneno huele a limón.

Los isómeros quirales pueden tener resultados biológicos más dramáticos. Por ejemplo en la talidomida (racemato), fármaco utilizado como sedante, a mediados del siglo XX se descubrió que el enantiómero S es teratogénico, demostrando que la actividad sedante se debe exclusivamente al enantiómero R.

En la industria farmacéutica, más de la mitad de los fármacos presentan moléculas que son quirales. Dado que la acción terapéutica de muchos de ellos se basa en interacciones con los centros quirales de las biomoléculas no es de extrañar que uno de los enantiómeros sea responsable del efecto beneficioso buscado, mientras que el otro pueda ser inactivo o incluso perjudicial.

Estos ejemplos, entre muchos otros, sirven para entender por qué el estudio de la estereoquímica se ha convertido en una de las líneas de investigación más importante de la Química Orgánica, siendo de gran importancia en el ámbito farmacéutico y en la industria en general.

Actualmente se tiende a la síntesis asimétrica como método de obtención de sustancias enantioméricamente puras. Sin embargo, la obligatoriedad de determinar las propiedades biológicas del racemato y cada uno de los enantiómeros para cualquier producto nuevo que se quiera utilizar como fármaco hace que la etapa de resolución tenga su propia importancia.

 

Para un correcto seguimiento y aprovechamiento de esta asignatura, se requiere que las/los estudiantes posean:

• Conocimientos de Química Orgánica. Por tanto, habrán de ser Licenciados o Graduados en Química u  otras Titulaciones Superiores con contenidos similares en ese campo.

• Conocimientos de Inglés al menos a nivel de lectura para el manejo de la bibliografía

Nombre y apellidos	CARLA ISABEL NIETO GOMEZ (Coordinador de Asignatura)
Correo electrónico	carla.nieto@ccia.uned.es
Teléfono	91398-7324
Facultad	FACULTAD DE CIENCIAS
Departamento	QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

Nombre y apellidos	CESAR AUGUSTO ANGULO PACHON
Correo electrónico	ca.angulo@ccia.uned.es
Teléfono	91398-8423
Facultad	FACULTAD DE CIENCIAS
Departamento	QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

El Equipo Docente tutorizará a los estudiantes a través del Curso Virtual utilizando las diferentes herramientas que proporciona el Curso.

Se contactará con el Equipo Docente mediante el Curso Virtual, bien a través del correo del Equipo Docente para consultas privadas o bien a través de los Foros para consultas públicas.

HORARIO DE ATENCIÓN DEL EQUIPO DOCENTE

Profesorado	Horario de atención	Teléfono	Correo electrónico
Carla Isabel Nieto Gómez	Miércoles 10:00-14:00 h	91 3987324	carla.nieto@ccia.uned.es
Cesar Augusto Angulo Pachón	Martes y jueves 15:00-17:00 h	91 3988423	ca.angulo@ccia.uned.es

 

El profesorado se encuentra en la siguiente dirección postal:

Urbanización Monte Rozas
Avenida de Esparta s/n
Carretera de Las Rozas al Escorial km 5
28232 Las Rozas-Madrid

 

COMPETENCIAS BÁSICAS

CB6 - Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación

CB7 - Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio

CB8 - Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios

CB9 - Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades

CB10 - Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.

COMPETENCIAS GENERALES

CG02 - Desarrollar capacidad crítica y de evaluación

CG04 - Desarrollar capacidad creativa y de investigación

CG05 - Adquirir capacidad de organización y de decisión

CG06 - Comprender y manejar sistemáticamente los aspectos más importantes relacionados con un determinado campo de la química

CG07 - Dominar las habilidades y métodos de investigación relacionados con el campo de estudio

CG10 - Desarrollar la capacidad para proponer y llevar a cabo experimentos con la metodología adecuada, así como para extraer conclusiones y determinar nuevas líneas de investigación

COMPETENCIAS ESPECÍFICAS

CE01 - Desarrollar la habilidad y destreza necesarias en la experimentación química para aplicar sus conocimientos químicos, teóricos y prácticos en el análisis químico

CE02 - Adquirir la capacidad de la utilización de variables que permiten obtener información químico-analítica.

CE03 - Analizar, interpretar y discutir los resultados obtenidos en la experimentación en el ámbito de la química.

CE04 - Manejar equipos e instrumentos especializados

En la asignatura “Resolución de Racematos en Estereoisómeros”, se pretende que el/la estudiante alcance los siguientes objetivos:

a) De conocimiento:

• Recordar y ampliar los conocimientos de estereoquímica.
• Identificar los diferentes tipos de racematos.
• Valorar los diferentes procedimientos utilizados para la resolución de racematos.
• Describir los procedimientos utilizados para la determinación de la pureza enantiomérica.

b) Habilidades y destrezas:

• Recabar bibliografía relacionada con el tema de trabajo que se lleve a cabo.

• Interpretar los datos recogidos y formular los resultados obtenidos.

• Planificar el procedimiento a seguir para la obtención de enantiómeros puros y determinación de la pureza enantiomérica.

• Escoger y utilizar los equipos e instrumentos idóneos para ello.

c) Actitudes. Capacidad de/para

• Valorar con espíritu crítico y científico las ventajas de cada uno de los métodos de resolución existentes.

• Seleccionar la información científica más adecuada en cada caso.

• Transmitir los conocimientos adquiridos.

La metodología es la propia del estudio a distancia de carácter virtual. Las/los estudiantes:

• Contarán con un texto base (se encuentra en el curso virtual) y, una bibliografía recomendada para su consulta, según las orientaciones y sugerencias del equipo docente.

• Utilizarán Internet a través de la Web UNED. Se dispondrá de una plataforma e-Learning como herramienta de interacción entre estudiante y equipo docente o estudiante-estudiante.

Desde el punto de vista organizativo, se contará con:

1.- Modalidad no presencial. Será la modalidad fundamental y consistirá en:

• El trabajo autónomo del/la estudiante, con la metodología, materiales didácticos y medios anteriormente indicados.

2.- Modalidad presencial

• Trabajo experimental/Seminario. A realizar en una única sesión, de carácter presencial, de 10 horas de duración en la Sede Central. Este trabajo implicará la realización del informe  correspondiente.

El número de horas estimado, para cada una de las actividades a desarrollar, en función del número de créditos europeos de la asignatura es:

Trabajo autónomo

• Aprendizaje de contenidos: 72 horas (5-7 h por tema)
• Realizacion pruebas de evaluación a distancia: 30 horas
• Comentario trabajo de investigación: 15 horas

Interacción con el docente en entornos virtuales

• Seguimiento curso virtual: 12 horas
• Participacion en foros: 6 horas

Jornada presencial

• Prácticas y seminarios presenciales: 10 h
• Informe sesiones presenciales: 5 horas

TIPO DE PRUEBA PRESENCIAL
Tipo de examen
Tipo de examen	No hay prueba presencial

CARACTERÍSTICAS DE LA PRUEBA PRESENCIAL Y/O LOS TRABAJOS
CARACTERÍSTICAS DE LA PRUEBA PRESENCIAL Y/O LOS TRABAJOS
Requiere Presencialidad
Requiere Presencialidad	No
Descripción
Descripción	Esta asignatura no tiene examen presencial.
Criterios de evaluación
Criterios de evaluación
Ponderación de la prueba presencial y/o los trabajos en la nota final
Ponderación de la prueba presencial y/o los trabajos en la nota final
Fecha aproximada de entrega
Fecha aproximada de entrega
Comentarios y observaciones
Comentarios y observaciones

PRUEBAS DE EVALUACIÓN CONTINUA (PEC)
PRUEBAS DE EVALUACIÓN CONTINUA (PEC)
¿Hay PEC?
¿Hay PEC?	Si,PEC no presencial
Descripción
Descripción	Habrá cuatro Pruebas de Evaluación a Distancia obligatorias y contribuirán con el 90% en la calificacion final. La primera, consistirá en la determinación razonada de la configuración absoluta de una serie de compuestos. En la segunda, se compararán los diferentes procedimientos de resolución estudiados comentando, de forma razonada, las ventajas e inconvenientes que presenta cada uno de ellos Se  debe hacer un trabajo sobre la talidomida, desde el punto de vista que más les interese: procedimientos de sintesis, quiralidad y racemizacion, mecanismo de acción, nuevas aplicaciones, etc. En la cuarta prueba se comentará un trabajo de investigación propuesto por el Equipo Docente. Habrá de explicarse, por escrito, el objetivo del trabajo, su fundamento teórico, la metodología y técnicas empleadas, los resultados obtenidos y las conclusiones y aportaciones más relevantes.
Criterios de evaluación
Criterios de evaluación	Se valorará: La corrección, razonamiento y explicaciones pertinentes a las cuestiones planteadas. La capacidad de, a partir de los conocimientos adquiridos, valorar y extraer una opinión crítica acerca de cada uno de los procedimientos de resolución existentes. La forma de analizar y organizar el trabajo así como de exponer las conclusiones obtenidas a partir de la lectura del artículo de investigación propuesto. La adecuada organización, presentación y redacción de los trabajos presentados.
Ponderación de la PEC en la nota final
Ponderación de la PEC en la nota final	90%
Fecha aproximada de entrega
Fecha aproximada de entrega	15/03/2025, 20/05/2025, 10/06/2025, 15/06/2025
Comentarios y observaciones
Comentarios y observaciones	Las PECs deberán entregarse para su corrección en formato doc. o docx No utilizar formato pdf Convocatoria extraordinaria de septiembre Para poder presentarse a esta convocatoria deberá ponerse en contacto con el Equipo Docente al finalizar el semestre en el que se imparte la asignatura. Dependiendo del porcentaje de evaluación continua realizado y superado, podrá continuar con la misma o bien deberá realizar un examen.

OTRAS ACTIVIDADES EVALUABLES
¿Hay otra/s actividad/es evaluable/s?
¿Hay otra/s actividad/es evaluable/s?	Si,presencial
Descripción
Descripción	La asistencia en la Sede Central, a una jornada presencial de 10 horas, en una única sesión que contribuirá con un 10% a la calificación global de la asignatura.
Criterios de evaluación
Criterios de evaluación	Trabajo e informe realizado.
Ponderación en la nota final
Ponderación en la nota final	10%
Fecha aproximada de entrega
Fecha aproximada de entrega	20/06/2025
Comentarios y observaciones
Comentarios y observaciones	Esta actividad es de caracter voluntario

¿Cómo se obtiene la nota final?
La contribución de las diferentes pruebas a la calificación final es: Problemas de nomenclatura: 10% PEC-1: 27% PEC-2: 27% PEC-3: 26% Jornada Presencial: 10%

La materia básica, objeto de estudio, se encuentra disponible, para el estudiante matriculado, en el curso virtual:

Cornago, P. y Sanz, D.  "Resolución de Racematos en Estereoisómeros". UNED. Unidades Didácticas sin editar.

Como material complementario se recomienda consultar los siguientes libros:

• Allenmark, S. G., “Chromatographic Enantioseparation. Methods and applications”. Ellis Horwood, 2ª Edición. 1991.
• Atkins, P. W., “Physical Chemistry”. Oxford University Press, 6ª Edición, 1998.
• Bassindale, A. “The third dimension in organic chemistry”. Eds. John Wiley and Sons, 1984.
• Collet, A.; Crassous, J.; Dutasta, J. P.; Guy, L., “Molecules chirales: Stéréochimie et Proprietés”. Editions du CNRS, ISBN 2-271-06329-9, 2006.
• Cox, G. “Preparative Enantioselective Chromatography”. (Editor). Blackwell Publishers. 2005
• Eliel, E. L., Wilen, S. H., “Stereochemistry of organic compounds” John Wiley and Sons Inc., New York. 1994.
• Francotte, E., Lindner, W., Mannhold, R., Kubinyi, H., Folkers, G. “Chirality in Drug Research”. Eds. Hardcover, ISBN 978-3-527-31076-0, 2006.
• Gunstone, F.D., “Guidebook to stereochemistry”. Longman Group Limited, 1975.
• Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H., “Enantiomers Racemates and Resolutions”. John Wiley and Sons. 1981.
• Kagan, H., “La stéréochimie organique”. Presses Universitaires de France, 1975.
• Lough J. W. and Wainer I. “Chirality in natural and applied sciences” Eds., Harcover, ISBN: 0632054352, 2002.
• Lough, W. J., “Chiral Liquid Chromatography”. Blackie, 1989.
• March, J., “Advances in Organic Chemistry” John Wiley and Sons.
• Morrison, J. D.“Asymmetric Synthesis” Vol 1, Academic Press, 1983.
• Rabiller, C. “Steréochimie et chiralité en chimie organique”. De Boeck and Larcier s.a., Paris Bruxelles, 1999.
• Ramsay, O. B., “Stereochemistry”. Heyden and Sons, 1981
• Souter, R. W., “Chromatographic Separations of Stereoisomers”. C. R. C. Press Inc., 1985.

 

 

 

Virtualización

La asignatura Resolución de Racematos en Estereoisómeros está virtualizada y los estudiantes podrán encontrar un medio de apoyo de forma telemática con información adicional a las Unidades Didácticas.

Tutorías

Las dudas serán resueltas por el Equipo Docente en el horario de atención al alumno por teléfono o a través del curso virtual en los foros.