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La guía de la asignatura ha sido actualizada con los cambios que aquí se mencionan.

Nombre y apellidos	MARIA DE LOS ANGELES FARRAN MORALES
Correo electrónico	afarran@ccia.uned.es
Teléfono	91398-7325
Facultad	FACULTAD DE CIENCIAS
Departamento	QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

Nombre y apellidos	DOLORES SANTA MARIA GUTIERREZ (Coordinador de Asignatura)
Correo electrónico	dsanta@ccia.uned.es
Teléfono	91398-7336
Facultad	FACULTAD DE CIENCIAS
Departamento	QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

NOMBRE DE LA ASIGNATURA
NOMBRE DE LA ASIGNATURA	SÍNTESIS ORGÁNICA Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL
CÓDIGO
CÓDIGO	61033077
CURSO ACADÉMICO
CURSO ACADÉMICO	2024/2025
DEPARTAMENTO
DEPARTAMENTO	QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA
TÍTULO EN QUE SE IMPARTE
TÍTULO EN QUE SE IMPARTE
	GRADO EN QUÍMICA
CURSO
CURSO	TERCER CURSO
PERIODO	SEMESTRE 2
TIPO	OBLIGATORIAS
Nº ECTS
Nº ECTS	6
HORAS
HORAS	150
IDIOMAS EN QUE SE IMPARTE
IDIOMAS EN QUE SE IMPARTE	CASTELLANO

“Síntesis Orgánica y Determinación Estructural” pertenece al conjunto de asignaturas que constituyen la materia "Química Orgánica" del Grado y se integra dentro del módulo de "Materias Fundamentales" de carácter obligatorio.

Desde que Wöhler sintetizó la urea en 1828, millones de moléculas orgánicas, de mayor o menor complejidad, han sido sintetizadas hasta nuestros días. El proceso sintético puede considerarse como un arte o como una ciencia. Así, Woodward (Premio Nobel de Química en 1965) lo describió como una fuente de emoción, provocación y aventura, atribuyéndole el calificativo de «arte noble». Por el contrario, Corey (Premio Nobel de Química en 1990) considera que la síntesis orgánica es una actividad esencialmente lógica y racional.

En la actualidad, y según el Profesor Nicolaou de los prestigiosos Institutos Scripps de La Jolla, la investigación y el desarrollo de la síntesis orgánica contiene dos enfoques principales que se encuentran interrelacionados: la preparación de moléculas y el desarrollo de nuevos métodos de síntesis.

El trabajo sintético está íntimamente ligado al análisis orgánico que permite elucidar las estructuras obtenidas en el proceso sintético. La determinación de estructuras en Química Orgánica se hace con técnicas espectroscópicas como son: Espectroscopía Ultravioleta-visible (UV); Resonancia Magnética Nuclear (RMN); Espectroscopía Infrarroja (IR) y Espectrometría de Masas (MS). Los métodos espectroscópicos tienen mucha importancia en Química Orgánica, y pueden ser bastante específicos a la hora de elucidar la estructura de los componentes de una mezcla y su proporción relativa.

La materia Química Orgánica inculca los conocimientos generales en Química que han de poseer las/los egresadas/os de esta titulación para el ejercicio de su actividad profesional. El ejercicio profesional de Graduado en Química implicará, de una u otra forma, acciones que afectarán al progreso de la tecnología, la industria y el conocimiento científico. Su formación en esta materia resulta de especial relevancia, debido a la gran importancia en el sector industrial de la Química Orgánica como, por ejemplo, en la industria petroquímica, farmacéutica, alimentaria, polímeros, agroquímica, nuevos materiales, etc.

Es recomendable que antes de cursar esta asignatura se tengan superadas las asignaturas de primer curso "Principios Básicos de Química y Estructura" y "Principales Compuestos Químicos", así como las asignaturas "Química Orgánica I" y "Química Orgánica II", de segundo curso del grado en Química. Es aconsejable cursar las asignaturas que comprenden cada materia de acuerdo al orden presentado en el plan de estudios.

 

EQUIPO DOCENTE

Los estudiantes, ante cualquier tipo de duda que les pueda surgir, ya sea de contenidos o de funcionamiento general de la asignatura, podrán ponerse en contacto con el Equipo Docente a través de las herramientas de comunicación incluidas en el curso virtual, ya sea a través del correo electrónico para consultas privadas o bien a través de los Foros para consultas públicas, tales como:

• Foro de Consultas de contenido. Guardia virtual. Resolución de dudas relacionadas con los contenidos de la asignatura.
• Foro de consultas generales. Consultas que no tengan relación con las dudas de contenidos.
• Foro de Estudiantes. En él los estudiantes se podrán intercambiar información y experiencias sobre cualquier cuestión. Queremos resaltar que se trata de un foro no moderado y, por tanto, el equipo docente no se responsabiliza de las informaciones dadas a conocer en el mismo.
• Tablón de Anuncios. En dicho tablón, el equipo docente podrá difundir cualquier cuestión relevante acerca de la asignatura. El estudiante, de este modo, podrá acceder a la información que el profesorado envíe pero no podrá utilizarse de forma recíproca, es decir, el alumno no podrá mandar mensajes al equipo docente a través de este foro.

También se podrá contactar con el Equipo Docente por vía telefónica en el horario de guardia de la asignatura, excepto períodos de vacaciones y semanas de celebración de las Pruebas Presenciales.

HORARIO DE ATENCIÓN DEL EQUIPO DOCENTE

Profesorado	Horario de atención	Teléfono	Correo electrónico
Mª de los Ángeles Farrán Morales	Lunes y Miércoles 15:00-17:00 h	91 3987325	afarran@ccia.uned.es
Dolores Santa María Gutiérrez (Coordinadora)	Lunes 15:00-19:00 h	91 3987336	dsanta@ccia.uned.es

 

El profesorado se encuentra en la siguiente dirección postal:

Urbanización Monte Rozas
Avenida de Esparta s/n
Carretera de Las Rozas al Escorial km 5
28232 Las Rozas-Madrid

PROFESORADO TUTOR

La asignatura “Síntesis Orgánica y Determinación Estructural” tiene asignados 3 tutores intercampus que realizarán su actividad a través de los cursos virtuales en la plataforma Open LMS. Una de las funciones de los tutores intercampus es la de realizar sesiones de tutoría a través de esta plataforma utilizando la aplicación informática denominada webconferencia. Para esta asignatura se tienen programadas 18 sesiones grabadas que incluyen explicaciones y realización de actividades prácticas para cada uno de los temas que componen el Programa de la asignatura. Como son grabaciones, habrá un foro asignado a cada webconferencia, de manera, que cualquier duda sobre los contenidos de las grabaciones será atendida por el tutor intercampus que haya realizado la misma.

Asimismo, los tutores intercampus tendrán que evaluar y calificar las Pruebas de Evaluación Continua de los estudiantes de su grupo de tutoría.

 

• Planificar y realizar una síntesis orgánica de un modo racional. ´
   
• Aplicar el análisis retrosintético y evaluar la reactividad e interconversión de grupos funcionales.
   
• Utilizar los mecanismos de reacción como instrumento para explicar, predecir y controlar las reacciones orgánicas.
   
• Comprender las correlaciones entre la estructura molecular y las características espectroscópicas.
   
• Comprender y predecir el comportamiento y reactividad de grupos funcionales y moléculas a partir del análisis de su estructura obtenida mediante datos espectroscópicos.
   
• Desarrollar habilidades para la aplicación de las técnicas espectroscópicas a la elucidación estructural de los compuestos orgánicos.

La metodología de estudio de la asignatura "Síntesis Orgánica y Determinación Estructural" está basada en la modalidad de enseñanza a distancia de carácter virtual. El estudiantado dispondrá de la plataforma Open LMS para el aprendizaje y la colaboración a través de internet, proporcionando la adecuada interfaz para la interacción entre el estudiante, el equipo docente y el profesor tutor.

Los contenidos de esta asignatura se encuentran recogidos en unidades didácticas editadas por la UNED, además se le suministrarán al estudiante, a través del curso virtual, lecturas complementarias relacionadas con la materia.

Esta asignatura es de carácter teórico y para llevar a cabo su aprendizaje es necesario realizar una serie de actividades formativas que se distribuyen en dos grupos:

• Actividades relativas al trabajo autónomo del estudiante.
• Actividades relativas a la interacción del estudiante en entornos virtuales.

 

TRABAJO AUTÓNOMO

Lectura y comprensión de los contenidos teóricos recogidos en el texto base.

Resolución de ejercicios, problemas, exámenes de otros años.

Realización de Pruebas de Evaluación Continua (de carácter voluntario).

Realización de la Prueba Presencial.

INTERACCIÓN EN ENTORNOS VIRTUALES (CURSO VIRTUAL)

Lectura de contenidos del curso virtual.

Visionado de grabaciones audiovisuales (webconferencias elaboradas por los tutores intercampus): contenidos teóricos de los temas, ejercicios y resolución de exámenes.

Interacción con el Equipo Docente y con el Profesor Tutor por medio de los foros establecidos para ello y por correo electrónico.

Interacción con otros estudiantes en el foro de estudiantes.

Realización de actividades en línea.

 

Para el estudio de cada tema es recomendable seguir las siguientes etapas:

1. Estudiar los contenidos teóricos.
2. Realizar los ejercicios de autocomprobación sin ayuda del texto y consultar las soluciones que vienen a continuación para comprobar su nivel de aprendizaje.
3. Complementar el estudio, en caso necesario, con la consulta de la bibliografía recomendada o textos complementarios que se indiquen en el curso virtual .
4. Para la resolución de las dudas, el estudiante puede recurrir al curso virtual, en el foro del equipo docente-guardia virtual, donde el equipo docente le responderá oportunamente.

TIPO DE PRUEBA PRESENCIAL
Tipo de examen
Tipo de examen	Examen de desarrollo
Preguntas desarrollo
Preguntas desarrollo	4
Duración
Duración	120 (minutos)
Material permitido en el examen
Material permitido en el examen	SE PERMITE EXCLUSIVAMENTE LA UTILIZACIÓN DE LOS DOS TEXTOS SIGUIENTES: GARCÍA FRAILE, A.; TESO VILAR, E.: Análisis Orgánico Editorial UNED. 1991. ISBN: 84-362-2804-9   PRETSCH, E.; BÜHLMANN, P.; AFFOLTER, C.; HERRERA, A. y MARTÍNEZ, R.: “Structure Determination of Organic Compounds”. Tables of Spectral Data. Ed. Springer, 2009. ISBN: 978-3-540-93809-5. En su lugar, se puede utilizar cualquier versión de tablas de PRETSCH, E. para la determinación de compuestos orgánicos (en Español o en Inglés).
Criterios de evaluación
Criterios de evaluación	El examen constará de cuatro preguntas algunas de las cuales contendrán varios apartados y la puntuación se indicará entre paréntesis al lado del enunciado. El total de preguntas relativas a los temas de Síntesis Orgánica contabilizarán con cinco puntos, al igual que las relativas a los temas de Determinación Estructural que contribuirán con los cinco puntos restantes. No se podrá aprobar la asignatura si al menos no se obtiene 1 punto en las preguntas relativas a cada bloque temático. No es necesario la realización de las Pruebas de Evaluación Continua para la obtención de la máxima calificación de 10 y optar a Matrícula de Honor.
% del examen sobre la nota final
% del examen sobre la nota final	100
Nota mínima del examen para aprobar sin PEC
Nota mínima del examen para aprobar sin PEC	5
Nota máxima que aporta el examen a la calificación final sin PEC
Nota máxima que aporta el examen a la calificación final sin PEC	10
Nota mínima en el examen para sumar la PEC
Nota mínima en el examen para sumar la PEC	4
Comentarios y observaciones
Comentarios y observaciones	Para la realización de la Prueba Presencial se aconseja: Tranquilidad y concentración. Una primera lectura de todas las preguntas para conocer el contenido total de la Prueba. Empezar por la primera pregunta e ir contestando aquellos apartados para los que sabe la respuesta. En aquellos en los que tenga que hacer un mayor esfuerzo porque no recuerda muy bien los contenidos a los que hace referencia y, por tanto, va a necesitar invertir más tiempo del necesario, dejarlos sin contestar y pasar al siguiente apartado y si fuera necesario, a la siguiente pregunta. Finalmente, volver a los apartados que dejó sin contestar e intentar de nuevo resolverlos teniendo siempre presente el tiempo que le queda para entregar el examen y haciendo un buen uso del mismo dedicándose principalmente a aquellas cuestiones a las que cree tener más posibilidades de llegar a una respuesta correcta.

PRUEBAS DE EVALUACIÓN CONTINUA (PEC)
¿Hay PEC?
¿Hay PEC?	Si
Descripción
Descripción	Las Pruebas de Evaluación Continua (PEC) tienen carácter voluntario, es decir, cada estudiante podrá decidir si quiere realizarlas para ser evaluado de forma continua. Las PEC consistirán en la resolución de ejercicios similares a los ejercicios de autocomprobación del texto base y a los de la Prueba Presencial. Hay dos PEC que estarán disponibles en el Curso Virtual para su descarga. La PEC-1 consistirá en ejercicios y problemas relacionados con los temas 1-6 del programa (Bloque de Síntesis Orgánica) y la PEC-2 sobre los temas 7-12 (Bloque de Determinación Estructural). Aún en el caso de no realizar alguna de las dos PEC, la puntuación que se haya obtenido en la PEC entregada se sumará a la calificación obtenida en la Prueba Presencial (PP).
Criterios de evaluación
Criterios de evaluación	Tanto la corrección como la calificación de las PEC serán realizadas por las/os tutoras/es intercampus que son los encargados de la evaluación y que accederán, a través de este curso virtual, a los archivos con las respuestas de los estudiantes que tienen asignados. La nota obtenida en las dos PEC se sumará a la nota final, máximo 1 punto (0,5 puntos por PEC), siempre y cuando sean entregadas en las fechas indicadas y se obtenga una calificación igual o superior a 4 puntos en la Prueba Presencial.
Ponderación de la PEC en la nota final
Ponderación de la PEC en la nota final	Máximo 1 punto
Fecha aproximada de entrega
Fecha aproximada de entrega	PEC-1: 23/04/2025 y PEC-2: 7/05/2025
Comentarios y observaciones
Comentarios y observaciones	Es muy aconsejable que una vez estudiados los temas y realizados los ejercicios de autocomprobación del texto base, se inicie el repaso de dichos temas para posteriormente resolver la correspondiente PEC. Como para responder a las preguntas será necesario dibujar estructuras químicas, en el Curso Virtual se pondrá, para su descarga el software gratuito para dibujar estructuras químicas llamado Chem Sketch. Es muy probable que la mayor parte de estudiantes ya lo tengan instalado en su ordenador porque lo habrán utilizado para la asignatura de primer curso “Principales Compuestos Químicos”. El formato del documento final de entrega de las PEC debe ser word. No obstante, aunque es muy recomendable aprender a utilizar el programa de dibujar estructuras, cabe la posibilidad de que se realicen las PECs de forma manuscrita y, en este caso, se tendrán que subir al curso virtual en un único documento en formato pdf. IMPORTANTE: Las PECs deben realizarse de manera individual por lo que si se observan PECs de dos o más estudiantes con un alto grado de similitud, con claros indicios de que se ha copiado, la calificación para todos estos estudiantes será de un cero.

OTRAS ACTIVIDADES EVALUABLES
¿Hay otra/s actividad/es evaluable/s?
¿Hay otra/s actividad/es evaluable/s?	No
Descripción
Descripción	-
Criterios de evaluación
Criterios de evaluación	-
Ponderación en la nota final
Ponderación en la nota final	-
Fecha aproximada de entrega
Fecha aproximada de entrega	-
Comentarios y observaciones
Comentarios y observaciones	-

¿Cómo se obtiene la nota final?

Para aquellos estudiantes que no opten por la evaluación continua, la calificación final de la asignatura vendrá dada únicamente por la nota obtenida en la Prueba Presencial (PP). Si el estudiante opta por la evaluación continua realizando las dos PEC, la calificación final será aditiva, es decir, la nota (máximo 0,5 puntos por PEC) se sumará a la obtenida en la Prueba Presencial, siempre y cuando ésta última sea igual o superior a un 4. Aún en el caso de no realizar alguna de las dos PEC, la puntuación que se haya obtenido en la PEC entregada se sumará a la calificación obtenida en la Prueba Presencial (PP). Por otro lado, si el estudiante no aprobara en la convocatoria ordinaria de junio, la nota obtenida en las PEC se le guardará para la convocatoria extraordinaria de septiembre y será sumada siempre y cuando se obtenga una calificación igual o superior a 4 puntos en la PP de septiembre. El equipo docente quiere hacer hincapié en que la fecha límite para entregar las PEC será única, la establecida para la convocatoria ordinaria y no se podrá entregar en ninguna otra fecha posterior. TABLA RESUMEN Actividad Carácter Tipo de corrección Fecha de realización Peso en la calificación final Prueba Presencial (PP) Obligatorio Equipo Docente Calendario de Pruebas Presenciales 100% Prueba de Evaluación Continua calificativa 1 (PEC-1) Voluntario Profesor Tutor Intercampus Fecha límite 23 de abril Suma hasta 0,5 puntos a la calificación de la PP Prueba de Evaluación Continua calificativa 2 (PEC-2) Voluntario Profesor Tutor Intercampus Fecha límite 7 de mayo Suma hasta 0,5 puntos a la calificación de la PP

Los temas del bloque de Síntesis Orgánica estarán disponibles en formato pdf en el curso virtual. Para el estudio de los temas del bloque de Determinación Estructural se recomienda el texto "Análisis Orgánico", aunque no todos los temas incluidos en este libro forman parte del programa de la asignatura. En la sección "Contenidos" de esta guía se indican los temas y apartados que constituyen el temario. 

Para la realización de problemas de Determinación Estructural es imprescindible que el estudiante consulte el libro de tablas:

• Pretsch, E.; Bühlmann, P.; Badertscher, M.: Structure Determination of Organic Compounds. Tables of Spectral Data. 4th edition. Ed. Springer, 2009. ISBN: 978-3540938095. Disponible en e-Book.

Si el estudiante quisiera consultar bibliografía complementaria, el equipo docente recomienda los siguientes textos:
 

SÍNTESIS ORGÁNICA
 

• BALLESTEROS, P.; LÓPEZ, P. y ZADERENKO, P.: Ejercicios resueltos de Síntesis Orgánica.  Cuadernos de la UNED, 1.^a ed. 2005, 35262CU01A01.
   
• CARRUTHERS, W.; COLDHAM, I.: Modern Methods of Organic Synthesis. 4ª ed.  Cambridge University Press, 2004. ISBN: 978-0-521-77830-5.
   
• NORMAN, R. O. C.; COXON, J. M.: Principles of Organic Synthesis. 3ª ed. Blackie Academic & Pro., 1993. ISBN: 978-0-751-40126-4.
   
• SMITH, M. B.: Organic Synthesis. 2ª ed.  McGraw-Hill, 2001.
   
• WARREN, S.; WYATT, P.: Organic Synthesis. The Disconnection approach. 2ª  ed. John Wiley, 2008. ISBN: 978-0-470-71236-8.
   
• WARREN, S.; WYATT, P.: Workbook for Organic Synthesis. The Disconnection approach. 2ª  ed. John Wiley, 2009. ISBN: 978-0-470-71226-9.
   
• WYATT, P.; WARREN, S.: Organic Synthesis. Strategy and Control. John Wiley, 2007. ISBN: 978-0-471-92963-5.
   
• WYATT, P.; WARREN, S.: Workbook for Organic Synthesis. Strategy and Control. John Wiley, 2008. ISBN: 978-0-471-92964-2.
   
• STARKEY, L. S.: Stratergies for Organic Synthesis. 2ª ed. John Wiley, 2018. ISBN: 978-1-119-34724-8.
   

DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL

 

• FIELD, L. D.; STERNHELL, S. y KALMAN, J. R.: Organic Structures from Spectra. 5ª ed. Wiley-VCH, New York, 2013. ISBN: 978-1-118-32549-0.
   
• HESSE, M.; MEIER, H. y ZEEH, B.: Métodos espectroscópicos en Química Orgánica, 2ª ed. Editorial Síntesis, 2005. ISBN: 84-7738-522-X.
   
• McLAFFERTY, F. W.: Interpretation of Mass Spectra. University Science Books, Hill Valley. California, 1993. ISBN 978-0-935702-25-5.
   
• PEDRO, J. R.; BLAY, G.: 200 Problemas de Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos. Vision Libros, 2010. ISBN 978-84-9983-993-6.
   
• SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X. y KIEMLE, D.: Spectrometric Identification of Organic Compounds, 7ª ed. Wiley, New York,  2005. ISBN: 978-0-471-39362-7.
   
• STUART, B. H.: Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications. Wiley. New York, 2004. ISBN: 978-0-470-85428-0.

RECURSOS DE APOYO

Los principales medios materiales de apoyo que podrán utilizar los estudiantes de esta asignatura son los siguientes:

Curso Virtual

El Curso Virtual de esta asignatura, disponible en la plataforma Open LMS, será la principal herramienta de comunicación entre el profesorado (Equipo Docente y Profesorado Tutor Intercampus) y los estudiantes a través de los distintos foros. Además, en dicho Curso Virtual se podrán encontrar recursos didácticos complementarios para el estudio de la asignatura y el Equipo Docente informará a sus estudiantes de los cambios y/o novedades que vayan surgiendo. Cada estudiante tendrá asignado un Profesor/a Tutor/a Intercampus responsable de la corrección de la Pruebas de Evaluación Continua siempre.

Además, en el Curso Virtual el estudiante podrá descargarse las dos Pruebas de Evaluación Continua.

Por todo expuesto anteriormente, el Curso Virtual constituye un recurso de apoyo fundamental, siendo imprescindible su uso.

Biblioteca

El estudiante podrá disponer de los fondos bibliográficos tanto en la Biblioteca Central como en las Bibliotecas de los Centros Asociados de la UNED. A través de la web de la biblioteca podrá hacer uso de los recursos online.
 

WEBGRAFÍA

Síntesis Orgánica

Nomenclatura IUPAC (en inglés)

Animaciones en 3D de mecanismos de reacción

Reacciones orgánicas junto con su mecanismo

Portal Química Orgánica.org

Portal Química Orgánica.net