Asignaturas - Master 215101

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SUBJECT NAME	RESOLUCIÓN DE RACEMATOS EN ESTEREOISÓMEROS
CODE	21151234
SESSION	2026/2027
DEGREE IN WHICH IT IS OFFERED	MÁSTER UNIVERSITARIO EN CIENCIA Y TECNOLOGÍA QUÍMICA
TYPE	CONTENIDOS
CREDITS NUMBER	6
HOURS	150
PERIOD	SEMESTER 2
LANGUAGES AVAILABLE	CASTELLANO

La asignatura de "Resolución de Racematos en Estereoisómeros" del módulo IV: Química Orgánica, se imparte desde el Departamento de Química Orgánica y Bio-Orgánica.

Esta asignatura retoma y profundiza en los conocimientos de estereoquímica que se estudian en el Grado en Química. Se trata de una materia que está muy relacionada y que se complementa con otras asignaturas de las propuestas en este Programa de Posgrado (RMN de alta resolución, Química Terapéutica, Catálisis…..) y que está dirigida a estudiantes cuyas perspectivas laborales estén encaminadas tanto a la industria como a la investigación.

La importancia de esta asignatura es debida a que la mayor parte de las moléculas de la vida tienen una propiedad especial: son quirales.

Existen parejas de sustancias en las que sus moléculas son imágenes especulares no superponibles. Se dice que son enantiómeros; sus propiedades físicas con excepción del sentido en que hacen rotar el plano de la luz polarizada son iguales y sus propiedades químicas, salvo en presencia de otras sustancias quirales también lo son. Aunque pueda parecer increíble la Naturaleza es quiral. La quiralidad está presente tanto en la propia naturaleza de las moléculas que componen los organismos vivos como en su función. Nuestro olfato, por ejemplo, es capaz de discriminar los dos enantiómeros (R y S) de un compuesto, que presente olores diferentes, al acoplarse a distintos receptores, mientras que en procesos químicos resultarían indistinguibles. Un ejemplo de la capacidad de selectividad de los sistemas biológicos es el limoneno, una molécula quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en los procesos químicos corrientes, pero que nuestro olfato discrimina con facilidad porque se acoplan a receptores distintos. Así, el isómero (R)-limoneno huele a naranja, mientras que el (S)-limoneno huele a limón.

Los isómeros quirales pueden tener resultados biológicos más dramáticos. Por ejemplo en la talidomida (racemato), fármaco utilizado como sedante, a mediados del siglo XX se descubrió que el enantiómero S es teratogénico, demostrando que la actividad sedante se debe exclusivamente al enantiómero R.

En la industria farmacéutica, más de la mitad de los fármacos presentan moléculas que son quirales. Dado que la acción terapéutica de muchos de ellos se basa en interacciones con los centros quirales de las biomoléculas no es de extrañar que uno de los enantiómeros sea responsable del efecto beneficioso buscado, mientras que el otro pueda ser inactivo o incluso perjudicial.

Estos ejemplos, entre muchos otros, sirven para entender por qué el estudio de la estereoquímica se ha convertido en una de las líneas de investigación más importante de la Química Orgánica, siendo de gran importancia en el ámbito farmacéutico y en la industria en general.

Actualmente se tiende a la síntesis asimétrica como método de obtención de sustancias enantioméricamente puras. Sin embargo, la obligatoriedad de determinar las propiedades biológicas del racemato y cada uno de los enantiómeros para cualquier producto nuevo que se quiera utilizar como fármaco hace que la etapa de resolución tenga su propia importancia.

 

Para un correcto seguimiento y aprovechamiento de esta asignatura, se requiere que las/los estudiantes posean:

• Conocimientos de Química Orgánica. Por tanto, habrán de ser Licenciados o Graduados en Química u  otras Titulaciones Superiores con contenidos similares en ese campo.

• Conocimientos de Inglés al menos a nivel de lectura para el manejo de la bibliografía

Full name	CARLA ISABEL NIETO GOMEZ (Subject Coordinator)
Email	carla.nieto@ccia.uned.es
Telephone number	91398-7324
Faculty	FACULTAD DE CIENCIAS
Departament	QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

Full name	CESAR AUGUSTO ANGULO PACHON
Email	ca.angulo@ccia.uned.es
Telephone number	91398-8423
Faculty	FACULTAD DE CIENCIAS
Departament	QUÍMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA

El Equipo Docente tutorizará a los estudiantes a través del Curso Virtual utilizando las diferentes herramientas que proporciona el Curso.

Se contactará con el Equipo Docente mediante el Curso Virtual, bien a través del correo del Equipo Docente para consultas privadas o bien a través de los Foros para consultas públicas.

HORARIO DE ATENCIÓN DEL EQUIPO DOCENTE

Profesorado	Horario de atención	Teléfono	Correo electrónico
Carla Isabel Nieto Gómez	Miércoles 10:00-14:00 h	91 3987324	carla.nieto@ccia.uned.es
César Augusto Angulo Pachón	Martes y jueves 15:00-17:00 h	91 3988423	ca.angulo@ccia.uned.es

 

El profesorado se encuentra en la siguiente dirección postal:

Urbanización Monte Rozas
Avenida de Esparta s/n
Carretera de Las Rozas al Escorial km 5
28232 Las Rozas-Madrid

 

COMPETENCIAS BÁSICAS

CB6 - Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación

CB7 - Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio

CB8 - Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios

CB9 - Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades

CB10 - Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.

COMPETENCIAS GENERALES

CG02 - Desarrollar capacidad crítica y de evaluación

CG04 - Desarrollar capacidad creativa y de investigación

CG05 - Adquirir capacidad de organización y de decisión

CG06 - Comprender y manejar sistemáticamente los aspectos más importantes relacionados con un determinado campo de la química

CG07 - Dominar las habilidades y métodos de investigación relacionados con el campo de estudio

CG10 - Desarrollar la capacidad para proponer y llevar a cabo experimentos con la metodología adecuada, así como para extraer conclusiones y determinar nuevas líneas de investigación

COMPETENCIAS ESPECÍFICAS

CE01 - Desarrollar la habilidad y destreza necesarias en la experimentación química para aplicar sus conocimientos químicos, teóricos y prácticos en el análisis químico

CE02 - Adquirir la capacidad de la utilización de variables que permiten obtener información químico-analítica.

CE03 - Analizar, interpretar y discutir los resultados obtenidos en la experimentación en el ámbito de la química.

CE04 - Manejar equipos e instrumentos especializados

En la asignatura “Resolución de Racematos en Estereoisómeros”, se pretende que el/la estudiante alcance los siguientes objetivos:

a) De conocimiento:

• Recordar y ampliar los conocimientos de estereoquímica.
• Identificar los diferentes tipos de racematos.
• Valorar los diferentes procedimientos utilizados para la resolución de racematos.
• Describir los procedimientos utilizados para la determinación de la pureza enantiomérica.

b) Habilidades y destrezas:

• Recabar bibliografía relacionada con el tema de trabajo que se lleve a cabo.

• Interpretar los datos recogidos y formular los resultados obtenidos.

• Planificar el procedimiento a seguir para la obtención de enantiómeros puros y determinación de la pureza enantiomérica.

• Escoger y utilizar los equipos e instrumentos idóneos para ello.

c) Actitudes. Capacidad de/para

• Valorar con espíritu crítico y científico las ventajas de cada uno de los métodos de resolución existentes.

• Seleccionar la información científica más adecuada en cada caso.

• Transmitir los conocimientos adquiridos.

La metodología está basada fundamentalmente en una enseñanza a distancia de carácter virtual. El estudiantado dispondrá de la plataforma Open LMS para el aprendizaje y la colaboración a través de Internet. Esta plataforma proporcionará el interfaz adecuado de interacción entre estudiantes y equipo docente.    

El material para el estudio de los contenidos teóricos se encuentra, a disposición del estudiante, en el curso virtual. Además, el estudiantado dispondrá de una serie de recursos complementarios como artículos científicos o enlaces a webs de interés. A través del curso virtual el equipo docente indicará la realización de las distintas actividades.

La asignatura no tiene clases presenciales, salvo la asistencia a una jornada de prácticas presenciales, que se realizará en una sesión de un único día en los laboratorios de la Facultad de Ciencias en Las Rozas (Madrid).     

El aprendizaje de esta asignatura conlleva una serie de actividades que se pueden distribuir en dos grupos:

- Actividades relativas al trabajo autónomo del estudiante:

• Lectura y comprensión de los contenidos teóricos recogidos en los docuemntos disponibles en el curso virtual.
• Realización de pruebas de evaluación continua.
• Realización de las prácticas presenciales e informes de las mismas.

- Actividades relativas a la interacción del estudiante en entornos virtuales:

• Interacción con el equipo docente por medio de los foros establecidos para ello y por correo electrónico.
• Interacción con otros estudiantes en el foro de estudiantes.
• Realización de actividades en línea.

 

 

ONSITE TEST
Type of exam
Type of exam	No hay prueba presencial

CHARACTERISTICS OF THE IN-PERSON TEST AND/OR THE WORK
CHARACTERISTICS OF THE IN-PERSON TEST AND/OR THE WORK
Requires presence
Requires presence	No
Description
Description	Esta asignatura no tiene examen presencial.
Assessment criteria
Assessment criteria
Weighting of the in-person test and/or the assignments in the final grade
Weighting of the in-person test and/or the assignments in the final grade
Approximate submission date
Approximate submission date
Coments
Coments

CONTINUOUS ASSESSMENT TEST (PEC)
CONTINUOUS ASSESSMENT TEST (PEC)
PEC?
PEC?	Si,PEC no presencial
Description
Description	Habrá cuatro Pruebas de Evaluación a Distancia obligatorias y contribuirán con el 90% en la calificacion final. La primera, consistirá en la determinación razonada de la configuración absoluta de una serie de compuestos. En la segunda, se compararán los diferentes procedimientos de resolución estudiados comentando, de forma razonada, las ventajas e inconvenientes que presenta cada uno de ellos Se  debe hacer un trabajo sobre la talidomida, desde el punto de vista que más les interese: procedimientos de sintesis, quiralidad y racemizacion, mecanismo de acción, nuevas aplicaciones, etc. En la cuarta prueba se comentará un trabajo de investigación propuesto por el equipo docente. Habrá de explicarse, por escrito, el objetivo del trabajo, su fundamento teórico, la metodología y técnicas empleadas, los resultados obtenidos y las conclusiones y aportaciones más relevantes.
Assessment criteria
Assessment criteria	Se valorará: La corrección, razonamiento y explicaciones pertinentes a las cuestiones planteadas. La capacidad de, a partir de los conocimientos adquiridos, valorar y extraer una opinión crítica acerca de cada uno de los procedimientos de resolución existentes. La forma de analizar y organizar el trabajo así como de exponer las conclusiones obtenidas a partir de la lectura del artículo de investigación propuesto. La adecuada organización, presentación y redacción de los trabajos presentados.
Weighting of the PEC in the final grade
Weighting of the PEC in the final grade	90%
Approximate submission date
Approximate submission date	15/03/2027, 20/05/2027, 10/06/2027, 15/06/2027
Coments
Coments	Las PECs deberán entregarse para su corrección en formato doc. o docx No utilizar formato pdf Convocatoria extraordinaria de septiembre Para poder presentarse a esta convocatoria deberá ponerse en contacto con el Equipo Docente al finalizar el semestre en el que se imparte la asignatura. Dependiendo del porcentaje de evaluación continua realizado y superado, podrá continuar con la misma o bien deberá realizar un examen.

OTHER GRADEABLE ACTIVITIES
Are there other evaluable activities?
Are there other evaluable activities?	Si,presencial
Description
Description	Asistencia a una Jornada Presencial en la Facultad de Ciencias de la UNED en Las Rozas de Madrid para la realización de las prácticas correspondientes (se anunciará en el curso virtual con la debida antelación). Esta actividad incluye la realización de las prácticas y la entrega de los informes.
Assessment criteria
Assessment criteria	Se evaluará el trabajo realizado en el laboratorio y los informes entregados. La no asistencia a las prácticas presenciales no impide superar la asignatura; sin embargo, al contribuir con un 10% a la calificación final, los estudiantes que no las realicen solo podrán obtener una calificación máxima de nueve (9).
Weighting in the final grade
Weighting in the final grade	10%
Approximate submission date
Approximate submission date	20/06/2027
Coments
Coments

How to obtain the final grade?
La contribución de las diferentes pruebas a la calificación final es: PEC 1: 10% PEC 2: 27% PEC 3: 27% PEC 4: 26% Jornada Presencial: 10%

La materia básica, objeto de estudio, se encuentra disponible, para el estudiante matriculado, en el curso virtual:

Cornago, P. y Sanz, D.  "Resolución de Racematos en Estereoisómeros". UNED. Unidades Didácticas sin editar.

Como material complementario se recomienda consultar los siguientes libros:

• Allenmark, S. G., “Chromatographic Enantioseparation. Methods and applications”. Ellis Horwood, 2ª Edición. 1991.
• Atkins, P. W., “Physical Chemistry”. Oxford University Press, 6ª Edición, 1998.
• Bassindale, A. “The third dimension in organic chemistry”. Eds. John Wiley and Sons, 1984.
• Collet, A.; Crassous, J.; Dutasta, J. P.; Guy, L., “Molecules chirales: Stéréochimie et Proprietés”. Editions du CNRS, ISBN 2-271-06329-9, 2006.
• Cox, G. “Preparative Enantioselective Chromatography”. (Editor). Blackwell Publishers. 2005
• Eliel, E. L., Wilen, S. H., “Stereochemistry of organic compounds” John Wiley and Sons Inc., New York. 1994.
• Francotte, E., Lindner, W., Mannhold, R., Kubinyi, H., Folkers, G. “Chirality in Drug Research”. Eds. Hardcover, ISBN 978-3-527-31076-0, 2006.
• Gunstone, F.D., “Guidebook to stereochemistry”. Longman Group Limited, 1975.
• Jacques, J.; Collet, A.; Wilen, S. H., “Enantiomers Racemates and Resolutions”. John Wiley and Sons. 1981.
• Kagan, H., “La stéréochimie organique”. Presses Universitaires de France, 1975.
• Lough J. W. and Wainer I. “Chirality in natural and applied sciences” Eds., Harcover, ISBN: 0632054352, 2002.
• Lough, W. J., “Chiral Liquid Chromatography”. Blackie, 1989.
• March, J., “Advances in Organic Chemistry” John Wiley and Sons.
• Morrison, J. D.“Asymmetric Synthesis” Vol 1, Academic Press, 1983.
• Rabiller, C. “Steréochimie et chiralité en chimie organique”. De Boeck and Larcier s.a., Paris Bruxelles, 1999.
• Ramsay, O. B., “Stereochemistry”. Heyden and Sons, 1981
• Souter, R. W., “Chromatographic Separations of Stereoisomers”. C. R. C. Press Inc., 1985.

 

 

 

Virtualización

La asignatura Resolución de Racematos en Estereoisómeros está virtualizada y los estudiantes podrán encontrar un medio de apoyo de forma telemática con información adicional a las Unidades Didácticas.

Tutorías

Las dudas serán resueltas por el Equipo Docente en el horario de atención al alumno por teléfono o a través del curso virtual en los foros.