QUÍMICA ORGÁNICA I Y QUÍMICA ORGÁNICA (ADAPTACIÓN) (3er curso)

Equipo docente. Horario de consulta. Contenidos de la asignatura. Bibliografía básica. Bibliografía complementaria. Otros medios. Evaluación.

1. Equipo docente:

2. Horario de consulta.

Las guardias de la asignatura Química Orgánica I se realizarán en la Facultad de Ciencias, Senda del Rey, nº 9, y tendrán lugar los días y horas indicados a continuación:

Martes de 15 a 19 horas

Despachos 331, 333 y 336
Teléfonos: (91) 3987332- 3987325- 3987331 y 3987336.

3. Contenidos de la asignatura

La Química Orgánica I cuenta con Unidades Didácticas editadas por la UNED.

Dichas Unidades desarrollan el programa general de la Química Orgánica I dividido en 24 temas, agrupados en seis Unidades Didácticas.

Se han desarrollado de manera que el alumno a través de su estudio, adquiera los conocimientos básicos de la materia, de tal modo que posea criterio suficiente para discutir los procesos integrantes de la Química Orgánica.

Es muy conveniente que el alumno, una vez estudiado un capítulo, resuelva los ejercicios incluidos al final del mismo. De este modo podrá realizar una autoevaluación de los conocimientos que ha adquirido en el estudio de éste.

Además de estos ejercicios, es de mucha utilidad realizar otros semejantes que puedan encontrar en cualquier libro de problemas específico de la materia.

Unidad Didáctica I

TEMA 1: Introducción a la Química Orgánica

1.1. Introducción

1.2. El átomo de carbono

1.3. Tipos de hibridación de los orbitales atómicos del átomo de carbono

1.4. Efectos electrónicos de las moléculas orgánicas. Carácter polar del enlace covalente

1.5. Isomería

1.6. Clasificación de los compuestos orgánicos. Grupos funcionales

TEMA 2: Alcanos

2.1. Definición y clasificación de los alcanos

2.2. Nomenclatura de los alcanos

2.3. Propiedades físicas de los alcanos

2.4. Análisis conformacional de los alcanos

2.5. Reactividad general de los alcanos

2.6. Métodos de obtención de alcanos

TEMA 3: Cicloalcanos

3.1. Definición, nomenclatura y propiedades físicas de los cicloalcanos

3.2. Estructura y tensión del anillo en cicloalcanos

3.3. Ciclohexano: conformaciones

3.4. Ciclohexanos monosustituidos

3.5. Análisis conformacional de ciclohexanos disustituidos

3.6. Reactividad y métodos de obtención de los cicloalcanos

3.7. Alcanos policíclicos

TEMA 4: Estereoisomería

4.1. Introducción.

4.2. Moléculas quirales

4.3. Configuración absoluta

4.4. Moléculas con varios centros estereogénicos: diastereoisómeros

4.5. Estereoquímica dinámica

Unidad Didáctica II

TEMA 5: Halogenuros de alquilo: Sustitución Nucleófila Alifática

5.1. Clasificación y nomenclatura de los halogenuros de alquilo

5.2. Estructura y propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

5.3. Sustitución nucleófila alifática

5.4. Cinética de la sustitución nucleófila alifática: dualidad de mecanismos

5.5. Reacción SN2

5.6. Reacción SN1

TEMA 6: Halogenuros de alquilo: Reacciones de Eliminación

6.1. Reacciones de eliminación en los halogenuros de alquilo

6.2. Reacción E2: orientación y reactividad

6.3. Reacción E1: orientación y reactividad

6.4. Competencia E2 / E1

6.5. Competencia Eliminación-Sustitución. Resumen de reactividad: SN1, SN2, E1, E2

6.6. Métodos de obtención de halogenuros de alquilo

TEMA 7: Alcoholes

7.1. Nomenclatura de los alcoholes

7.2. Estructura y propiedades físicas de los alcoholes

7.3. Acidez y basicidad de los alcoholes

7.4. Reacciones de los alcoholes

7.5. Métodos de obtención de alcoholes

7.6. Compuestos organometálicos de litio y magnesio

7.7. Reactivos organometálicos de litio y magnesio en la síntesis de alcoholes

TEMA 8: Éteres y epóxidos

8.1. Nomenclatura de los éteres

8.2. Estructura y propiedades físicas de los éteres

8.3. Reactividad general de los éteres

8.4. Reacciones de apertura del anillo de los epóxidos

8.5. Métodos de obtención de éteres. Síntesis de Williamson

8.6. Análogos con azufre de alcoholes y éteres: tioles y sulfuros

Unidad Didáctica III

TEMA 9: Determinación estructural por métodos espectroscópicos

9.1. Espectroscopía

9.2. Radiación electromagnética

9.3. Espectroscopía de absorción

9.4. Espectroscopía Visible (V) y Ultravioleta (UV)

9.5. Espectroscopía Infrarroja (IR)

9.6. Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN)

TEMA 10: Alquenos

10.1. Estructura del doble enlace

10.2. Nomenclatura de los alquenos e isomería cis-trans

10.3. Propiedades físicas de los alquenos

10.4. Reacciones de adición al doble enlace

10.5. Reducción del doble enlace. Hidrogenación catalítica.

10.6. Oxidación del doble enlace

10.7. Polimerización

10.8. Obtención de alquenos

TEMA 11: Dienos

11.1. Nomenclatura y clasificación de los dienos

11.2. Estabilidad y estructura de los dienos conjugados

11.3. Adición de electrófilos a dienos conjugados. Adición 1,2 y 1,4. Carbocationes alílicos

11.4. Adición 1,2 vs 1,4. Control cinético vs control termodinámico

11.5. Reacciones de cicloadición de Diels-Alder

11.6. Polimerización de dienos conjugados

11.7. Métodos de obtención de dienos conjugados

TEMA 12: Alquinos

12.1. Nomenclatura de alquinos

12.2. Estructura y enlace de los alquinos. Propiedades físicas

12.3. Reacciones de los alquinos

12.4. Métodos de obtención de alquinos

Unidad Didáctica IV

TEMA 13: El benceno y la sustitución electrófila aromática

13.1. Nomenclatura de los derivados del benceno

13.2. Estabilidad y estructura electrónica del benceno: Aromaticidad

13.3. Sustitución electrófila aromática (SEAr)

13.4. Formaciones de enlace C-C: Reacciones de Friedel-Crafts

TEMA 14: Ataque electrófilo y nucleófilo sobre derivados del benceno

14.1. Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrófila aromática

14.2. Orientaciones de los sustituyentes

14.3. Sustitución nucleófila aromática

14.4. Otras reacciones del benceno

14.5. Bencenos sustituidos: Fenoles

TEMA 15: El grupo carbonilo: Aldehídos y cetonas

15.1. Definición y nomenclatura de aldehídos y cetonas

15.2. Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

15.3. Reactividad general de aldehídos y cetonas. Estudio comparativo

15.4. Reacciones de adición nucleófila

15.5. Oxidación de aldehídos y cetonas

15.6. Reducción de aldehídos y cetonas

15.7. Métodos de obtención de aldehídos y cetonas

TEMA 16: Enoles y enonas: Aldehídos y cetonas a, ß-insaturados

16.1. Tautomería ceto-enol

16.2. Reacciones de condensación aldólica

16.3. Otras reacciones de condensación

16.4. Aldehídos y cetonas a,ß-insaturados. Estructura y nomenclatura

Unidad Didáctica V

TEMA 17: Aminas

17.1. Definición y clasificación de las aminas

17.2. Nomenclatura de las aminas

17.3. Propiedades físicas y propiedades ácido-base

17.4. Reacciones de las aminas

17.5. Aplicaciones sintéticas de las aminas

17.6. Métodos de obtención de aminas

TEMA 18: Ácidos carboxílicos

18.1. Definición y nomenclatura

18.2. Estructura del grupo carboxilo. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

18.3. Acidez del grupo carboxilo

18.4. Reactividad del grupo carboxilo

18.5. Ácidos dicarboxílicos

18.6. Métodos de obtención de ácidos carboxílicos

TEMA 19: Derivados de los ácidos carboxílicos

19.1. Clasificación, propiedades fÌsicas y características estructurales

19.2. Reactividad relativa de los derivados de los ácidos carboxílicos

19.3. Halogenuros de ácido. Nomenclatura y propiedades físicas

19.4. Anhídridos de ácidos. Nomenclatura y propiedades físicas

19.5. Ésteres. Nomenclatura y propiedades físicas

19.6. Amidas. Nomenclatura y propiedades físicas

19.7. Nitrilos. Nomenclatura y propiedades físicas

19.8. Peroxiácidos. Estructura, propiedades y métodos de obtención

19.9. Cetenas. Estructura, propiedades y métodos de obtención

TEMA 20: Compuestos difuncionales

20.1. Introducción

20.2. Halogenoácidos

20.3. Hidroxiácidos

20.4. Ácidos insaturados

20.5. Compuestos dicarbonílicos

20.6. Síntesis malónica y síntesis acetilacética

Unidad Didáctica VI

TEMA 21: Compuestos aromáticos policíclicos y heterocíclicos

21.1. Compuestos aromáticos policíclicos

21.2. Heterociclos

21.3. Heterociclos aromáticos pentagonales con un heteroátomo. Pirrol, Furano y Tiofeno

21.4. Heterociclos aromáticos pentagonales con varios heteroátomos. Azoles

21.5. Heterociclos aromáticos hexagonales con un heteroátomo. Piridina

21.6. Heterociclos de anillos condensados. Indol, Quinolina e Isoquinolina

21.7. Alcaloides

TEMA 22: Hidratos de carbono

22.1. Carbohidratos

22.2. Monosac‡ridos. Clasificación

22.3. Configuración de monosacáridos. Series D y L

22.4. Reacciones generales de los monosacáridos.

22.5. Estructura cíclica de los azúcares.

22.6. Determinación del tamaño de un anillo

22.7. Azœcares naturales: disac‡ridos, trisac‡ridos y polisacáridos

22.8. Ázúcares naturales modificados

TEMA 23: Aminoácidos, péptidos y proteínas. Ácidos nucleicos

23.1. Nomenclatura y clasificación de los aminoácidos

23.2. Estructura de ion dipolar de los aminoácidos. Punto isoeléctrico

23.3. Configuración de los aminoácidos

23.4. Reacciones de los aminoácidos

23.5. Síntesis de aminoácidos

23.6. Péptidos y proteínas

23.7. Estructura y conformación de las cadenas de péptidos y proteínas

23.8. Síntesis de péptidos

23.9. Péptidos y proteínas de interés biológico

23.10. Ácidos nucleicos: ADN y ARN

TEMA 24: Lípidos derivados de acetil coenzima A

24.1. Lípidos

24.2. Grasas y Aceites

24.3. Fosfolípidos. Fosfoglicíridos: Lecitinas y cefalinas. Plasmalógenos y esfingolípidos

24.4. Terpenos

24.5. Esteróides. Clasificación

24.6. Prostaglandinas

4. Bibliografía básica.

Este libro se puede adquirir en la librería de la UNED (Bravo Murillo, 38 y Senda del Rey nº 7 Madrid).

5. Bibliografía complementaria

Textos de referencia por orden alfabético de autores:

Para la resolución de problemas, el alumno puede consultar los textos:

Asimismo, los textos recomendados de Química Orgánica contienen ejercicios cuya resolución puede ser de gran utilidad para el alumno.

6. Otros medios.

Para las emisiones radiofónicas de la asignatura consultar la Agenda sobre Guía de los Medios Audiovisuales editada por la UNED.

7. Evaluación

7.1. Pruebas de evaluación a distancia

Es muy conveniente que el alumno intente cumplimentar las Pruebas de Evaluación a Distancia sin consultar ningún texto, sino basándose únicamente en los conocimientos que ha adquirido en el estudio de los diferentes temas, de este modo podrá evaluar el grado de asimilación de los mismos. Dichas pruebas se entregarán al profesor tutor correspondiente en las fechas que se indican en el calendario escolar. Únicamente los alumnos que pertenezcan a los centros donde no haya profesor tutor de Química Orgánica las enviarán a los profesores de la Sede Central.

Las pruebas de evaluación a distancia pueden adquirirse en los Centros Asociados o en la librería de la UNED.

7.2. Prácticas de laboratorio

En la asignatura Química Orgánica I no es necesario realizar prácticas de laboratorio ya que están integradas en la signatura Prácticas: Síntesis Orgánica (2.º Cuatrimestre).

Los alumnos matriculados en Química Orgánica de adaptación para diplomados de E.G.B. deberán realizar, obligatoriamente, prácticas de esta asignatura.

Para la realización de dichas prácticas, así como las que están integradas en la asignatura Prácticas: Síntesis Orgánica, se han adoptado las decisiones que se detallan en el apartado general de Prácticas de la Guía del curso.

7.3. Pruebas Personales

A lo largo del curso se realizarán dos Pruebas Personales de dos horas de duración. La primera comprenderá los temas incluidos en las Unidades Didácticas I, II y III, siendo las Unidades Didácticas IV, V y VI objeto de la Segunda Prueba Personal . No se permitirá el uso de ningún material auxiliar. Habrá una Prueba extraordinaria en septiembre para los no aptos y/o no presentados.

Se recuerda que para superar la asignatura se deben aprobar las dos Pruebas Presenciales. No se hace media si hay una prueba suspensa.

El contenido de dichas pruebas será similar al de las Pruebas de Evaluación a Distancia que el alumno habrá cumplimentado a lo largo del curso.

Los alumnos que deseen efectuar la revisión de su examen podán dirigirse a los profesores de la asignatura en el horario de guardia o solicitando por teléfono cita previa.

NOTA IMPORTANTE

Si usted se ha matriculado en esta asignatura deberá enviar una de las fichas que encontrará en la Guía del Curso, en el apartado dedicado a la INFORMACION GENERAL del Departamento de Química Orgánica y Biol-Orgánica.